Gió Đông Năm Ấy xoay quanh cuộc gặp gỡ đầy định mệnh giữa một kẻ lừa đảo và một cô gái mù mang nhiều tổn thương. Sau khi vào tù và ra tù, Oh Soo (Jo In-sung) quyết định giả làm người anh trai thất lạc từ lâu của Oh Young (Song Hye-kyo), một nữ thừa kế bị mù bẩm sinh, để thực hiện một phi vụ lừa đảo tiền bạc.
Tuy nhiên, trong quá trình tiếp cận và sống chung, cả hai dần tìm thấy sự đồng cảm và tình yêu chân thành. Cuộc sống của họ trở nên phức tạp và đầy trắc trở khi phải đối mặt với những bí mật, dối trá và âm mưu từ những người xung quanh