Câu chuyện trong phim Thanh Xuân Năm Ấy Chúng Ta Từng Gặp Gỡ xảy ra từ năm 1997 đến 2014. Lưu Đình và Tiêu Tiểu Quân yêu nhau từ lúc còn ngồi trên ghế trường cấp 3. Lưu Thi Thi vào vai Lưu Đình là “đại tỷ” đầu sỏ của trường, Trịnh Khải vào vai Tiêu Tiểu Quân với hình ảnh “bad boy”, vừa nghịch ngợm lại vừa xảo quyệt. Họ đã yêu nhau từ cấp 3 đến khi trưởng thành, ra trải nghiệm đời. Đến lúc đó họ mới nhận biết được sự khác biệt giữa lý tưởng và thực tế. Trong phim còn có một số cặp khác, mỗi cặp l