Nội dung phim Cuộc Tình Vụng Trộm Khi Chiều Tà kể về cô gái Son Ji-Eun (Park Ha-Sun), một người phụ nữ của gia đình. Sau khi thuận theo công việc của chồng, gia đình cô chuyển đến một thành phố nhỏ. Tại đây, cô làm bán thời gian cho một siêu thị và ngày ngày lo việc nấu nướng. Trong một lần tình cờ, Ji-Eun quen biết với Yoon Jung-Woo (Lee Sang-Yeob), một thầy giáo sinh học của ngôi trường trước kia của cô. Hai người ấn tượng ngay từ lần gặp đầu tiên và thường xuyên qua lại.